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在鞋业制作公司上班的御手洗阳将要迎来自己第29个生日。在29岁生日当天的清晨，阳从噩梦中醒来。她梦到好友突然出现在自己的房间里，拿着蛋糕为自己庆生。梦到已分手多年的前前任男友对她说，即使29岁也依旧爱她。又梦到渴望长大的高中时代的自己，叫29岁的自己为阿姨。事业上顺风顺水的阳在感情方面并不如意。不喜欢过生日的阳被前男友城崇生（现任课长）告知他要结婚了，加上又想到自己还有一年就到30岁了，阳开始焦虑起来。在房地产开发公司工作的石田莲是阳的高中同学，他是阳最好的朋友，也是最能理解阳的人。

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日版的《我可能不会爱你》女主角“程又青”改名为“御手洗阳”，职业仍然是是制鞋公司的职场女精英，男主角李大仁更名为“石田莲”，是一名都市开发的地产公司职员，两人是大学同学，彼此之间有个赌注：“在女方29岁生日前，两人谁先结婚另外一个人就要送上30万的大红包”，两人断言彼此之间绝无发展可能，为了赢得赌注，男主角主动追求公司女后辈，女主角也和前男友重逢，故事就此展开。